Op Hollywood's Bleeding brak Post Malone zijn hiphopbasis het verst open richting pop en rock. Het derde studioalbum, oorspronkelijk verschenen in 2019, bevat Sunflower, het duet met Swae Lee uit de animatiefilm Spider-Man: Into the Spider-Verse, en Circles, twee van zijn grootste wereldhits. Op Take What You Want spelen Ozzy Osbourne en Travis Scott mee, Goodbyes is een samenwerking met Young Thug, en verder komen onder anderen SZA, Halsey, Future, DaBaby, Meek Mill en Lil Baby langs. Het album opende met 489.000 albumequivalenten, de op een na grootste week van dat jaar in de Verenigde Staten, en stond in totaal vijf niet-aaneengesloten weken op nummer 1 van de Billboard 200. Deze uitgave is een 2-lp.