The Hermit Sessions Live legde de live-uitvoering uit 2009 vast van The Hermit Sessions, het debuutalbum van Colin Benders, beter bekend als Kyteman. Het album combineerde hiphop met jazz en orkestrale arrangementen en bracht de hit Sorry voort. Het bereikte de top 5 van de Nederlandse albumlijst en verkocht meer dan 75.000 exemplaren. Op het podium werd het materiaal uitgevoerd door Kyteman's Hiphop Orkest, een groot ensemble met blazers, strijkers en meerdere mc's.