Rainbow Connection begon bij Nelsons dochter Amy, die haar vader twintig jaar lang probeerde over te halen om het door Paul Williams en Kenneth Ascher geschreven titelnummer op te nemen, bekend van Kermit de Kikker in The Muppet Movie. Het album verscheen oorspronkelijk in 2001 op Island Records en werd eind 2000 en begin 2001 opgenomen op Nelsons ranch bij Spicewood, Texas, met Amy Nelson als een van de producers. Wat als kinderalbum bedoeld was, groeide uit tot een mengeling van speelplaatsliedjes, slaapliedjes en volwassen repertoire, van I'm My Own Grandpa tot Just Dropped In (To See What Condition My Condition Was In). Deze uitgave is een 180-grams lp.